Non, seuls les administrateurs et le propriétaire du dossier peuvent voir le contenu de /homes/<user>
Si d'autres utilisateurs qui ne sont pas admin arrivent à voir le contenu du dossier c'est que tu as changé les droits par défaut.
Une recommandation en passant, il vaut mieux éviter de changer les permissions sur les dossiers, il est plus fiable et plus propre de ne le faire qu'au niveau des partages (dit autrement, il ne faut pas utiliser les permissions avancées ni utiliser filestation pour changer les droits).
Pas à ma connaissance.
Oui, on peut lancer des scripts perso via le planificateur de tâches.
Les langage de base (ou installables via le centre de paquets*) sont : bash, sh, php*, java*, node.js*, perl*, python* et ruby*
Ça te laisse le choix des armes. Je recommande bash car c'est le plus simple pour accéder aux commandes du système.
nb : les systèmes Unix (dont le Linux du syno) sont sensibles à la casse (majuscule vs minuscule)