pour ce qui est de la compatibilité, je pense quand même que MS fait pas mal d'efforts...
ça arrive à tt le monde de faire des boulettes. une maj peut mettre un serveur Windows en vrac. le pb du syno, c'est qu'il est impossible de faire machine arrière: on ne peut pas downgrader, désinstaller le patch, on ne peut pas faire un backup systeme, pas de snapshot, pas de point de restauration. on est bloqué, en attendant que le support corrige le pb. alors que sur un serveur en prod, on a en général un backup, un snaphot, un CD de boot ...
même si on teste les maj sur des serveurs, on n'est pas à l'abri d'un pb en prod (à moins d'avoir un doublon de l'infra). quand il y a un patch de sécurité noté critique, j'ai plutôt tendance à le passer (je suis suffisamment vieux pour avoir ramassé la première vague de sasser / blaster).