Déterrage mais j'avais le même soucis que toi: ERR_TOO_MANY_REDIRECTS lors d'une redirection HTTPS ==> HTTP sur une destination autre qu'une appli Syno (dans mon cas il s)agit de mon serveur domotique Jeedom). Par contre aucun problème en HTTPS => HTTPS.
Tout était configuré comme dans le tuto, mais différent post m'ont fait comprendre qu'il s'agit d'une boucle HTTPS => HTTP => HTTPS => HTTP etc.
Il s'est avéré que mon serveur Jeedom (raspberry pi avec rasbian; et qui utilise un apache) avait lui aussi.... une redirection HTTPS de configuré!
J'ai donc manuellement retiré la conf sur le apache du Jeedom et bingo, ça fonctionne désormais :-).
je t'invite donc a observer la conf ton serveur ou applis tiers (hors syno) pour voir si il n'y a pas également une redirection.