Moi j'ai toujours mis mon domaine ndd.ovh en haut et tout le reste dans autre nom. ça marche comme cela. Mais on peut faire autrement je pense.
Par contre je te recommande fortement de mettre un nombre limité d'autres noms car sinon tu multiplies les risques de faute de frappe et ça devient ingérable.
Si tu as 10 noms différents, appelons les sous-domaines bien que le terme soit impropre, tu peux faire trois certificats par exemple. A chaque nouveau certificat tu marques toujours le ndd en haut il n'y a que les autres nom qui changent.
Attention que la demande de certificats est gratuite mais limitée en nombre au cours d'une période donnée. Et quand tu arrives à cette limite, le message de Let's Encrypt ne donne pas la vraie raison de l'échec.
Il me semble d'ailleurs que même une tentative de demande qui échoue est comptabilisée. Donc prends ton temps;